La Fiesta de la Vendimia tuvo su comienzo en el año 1954 a iniciativa de un alcalareño afincado en Villanueva del Ariscal, D. José Santos Piña. Suele celebrarse a finales del mes de agosto y principios del mes de septiembre de cada año, y nació con la finalidad de dar a conocer en el mercado nacional los vinos nacidos de las viñas locales. Con tal motivo se organizan distintos actos como preliminares a uno de los más importantes: la pisa de la uva y obtención del primer mosto del año.